L'argomento del divario generazionale, quest'anno, a Street Talk, era già stato affrontato. Ma in questa puntata, la quinta, se n'è parlato dal punto di vista dei gusti musicali. "Difficile trovare un terreno comune in cui accomunare i gusti musicali tra generazioni precedenti e successive" ha affermato il conduttore Andrea Villani all'inizio della puntata "in quanto ogni generazione riflette il proprio contesto culturale nelle proprie preferenze artistiche. Ma se ne può parlare. Come faremo stasera, con garbo e rispetto, com'è nel nostro stile". Poi ha annunciato gli ospiti: il rapper Cisco Bonardi, il jazzista Paolo Battistini e il noto compositore Pietro Cantarelli. Come annunciato, attraverso un dialogo pacato, si sono confrontati i generi musicali più disparati, nel pieno rispetto di ognuno di loro.